Năm 1944, ông kết hôn với Thạch Tịnh Nghi, con gái của Thạch Phụng Tường (石鳳翔), một ông trùm dệt may đến từ Tây Bắc Trung Quốc. Bà chết năm 1953 khi sinh con. Vĩ Quốc sau đó thành lập trường tiểu học Chingshin (靜心小學) ở Đài Bắc để tưởng nhớ người vợ quá cố.

Năm 1957, Vĩ Quốc đi bước nữa với Khâu Như Tuyết (丘如雪), hay còn được gọi là Khâu Ái Luân (邱愛倫), một người mang hai dòng máu Hoa-Đức. Năm 1962, bà sinh cho Vĩ Quốc một người con trai duy nhất, đặt tên là Tưởng Hiếu Cương(蔣孝剛). Tưởng Hiếu Cương là con út của gia đình họ Tưởng. Tuy nhiên, sau một thời gian, hai vợ chồng ông ly thân, người vợ cũng quyết định sang Mỹ sống

Tưởng Vĩ Quốc cũng hoạt động khá tích cực trong xã hội dân sự, khi ông là người sáng lập Viện Chiến lược Trung Quốc và Hiệp hội Kinh tế và Văn hóa Trung-Đức, đồng thời là Chủ tịch Hiệp hội Bóng đá Trung Hoa Dân Quốc. Ông là chủ tịch đầu tiên của trường tiểu học Chingshin (靜心 小學) và từng là chủ tịch của Hiệp hội học sinh Hoa Kỳ-Trung Quốc.

Tưởng là Hội Tam điểm, và là Sư phụ của Grand Lodge of China từ năm 1968 đến 1969.[18]